Nasceu em Lagarto, Sergipe, em 26 de janeiro de 1873 e faleceu no Rio de Janeiro em 18 de junho de 19372. Ele foi um advogado, jornalista, professor, político, crítico literário, crítico de arte e filólogo brasileiro.
Freire foi aluno da Escola Militar do Rio de Janeiro, mas interrompeu o curso por doença. Ele se formou em Direito em 1902. Além de advogar, exerceu cargos públicos, o magistério e o jornalismo, colaborando na imprensa também, sob os pseudônimos Lof e Wulf.
Após cumprir três mandatos como Deputado Estadual na Assembleia Legislativa de Sergipe, Laudelino Freire fixou-se definitivamente no Rio de Janeiro. Foi professor catedrático do Colégio Militar, tendo lecionado várias disciplinas (Português, espanhol, Geografia, História e Geometria) e consolidado sua carreira de escritor, jornalista e filólogo.
Como jornalista, foi diretor da Gazeta de Notícias e colaborou em diversos jornais, entre eles o Jornal do Brasil, Jornal do Comércio e O País. Seus artigos foram reunidos em Notas e perfis, em onze volumes (1925-1930), definindo cada um deles a cultura e as ideias de Laudelino Freire, um dos maiores investigadores dos estudos clássicos e filológicos no Brasil.
Em 1918 fundou a Revista da Língua Portuguesa, que dirigiu, publicando trabalhos de alto valor, quer literário, quer filológico, como a Réplica de Rui Barbosa. Os seus 68 volumes publicados são até hoje um indispensável subsídio para quem pretenda estudar a Língua Portuguesa.
É o autor do Grande e Novíssimo Dicionário da Língua Portuguesa, de publicação póstuma em cinco volumes. Foi um dos maiores defensores da simplificação da ortografia no Brasil.
Laudelino Freire foi membro da Academia Brasileira de Letras, ocupante da cadeira 10, de 16 de novembro de 1923 a 18 de junho de 1937.